Daddy Yankee, de son vrai nom Ramón Luis Ayala Rodríguez né à San Juan, Porto Rico, est un chanteur, acteur, producteur de films, animateur de radio et homme d’affaires américain. En 2006, un article du New York Times le présente comme le « roi du reggaeton ».

Il a reçu une étoile du Walk of Fame de Porto Rico, des récompenses spéciales du magazine People en langue espagnole et la Presencia Latina de l’université Harvard. Il a été nommé par la chaîne américaine CNN comme l’« artiste hispanique le plus influent » de 2009 et a été inclus dans le classement Time 100 en 2006.

Durant son enfance, Ramón grandit avec l’influence de sa famille musicienne, notamment celles de son père et de quelques membres de la famille de sa mère. À douze ans, il commence à chanter des chansons inspirées du reggae et du hip-hop.

HOLLYWOOD, CA – OCTOBER 25: Daddy Yankee accepts the Icon Award onstage during the 2018 Latin American Music Awards at Dolby Theatre on October 25, 2018 in Hollywood, California. (Photo by Rich Fury/Getty Images)

Ramón voulait devenir joueur de baseball professionnel, il devra abandonner cet objectif après avoir été victime d’une fusillade lors d’une rixe de quartier alors qu’il avait dix-sept ans. Il a reçu deux balles de AK-47 ; l’une lui a effleuré le bras et l’autre l’a touché au niveau de la cuisse droite, où il est blessé à vie. Après cet incident, il s’intéressera de plus près au mouvement rap underground, qui était naissant à l’époque.

Il commence sa carrière en flirtant avec le hip-hop et avec des rythmes latinos ; ses plus grands succès arriveront quand il commencera à interpréter et produire ses chansons de hip-hop latino. Il sera l’un des premiers artistes à se produire internationalement dans la musique reggaeton. Ramón s’est investi dans le monde du reggaeton pendant treize ans avant de connaitre le succès. Il enregistre d’abord avec DJ Playero, dont il est l’artiste vedette dans une production intitulée Playero 37, qui sera publiée en 1992. Il s’est également associé avec des artistes comme Snoop Dogg, Nicky Jam, Pitbull, Mey Vidal, DJ Blass, DJ Eric, Eliel, Nas, Tony Touch ou encore les membres de la G-Unit, Lloyd Banks et Young Buck.

La musique de son album Barrio fino est essentielle au style : elle provient du plus profond des racines de sa vie et de son expérience personnelle, dans les quartiers populaires de Porto Rico. Les premiers extraits de cet album s’intitulent Gasolina, King Daddy et No me dejes solo en featuring avec Wisin y Yandel.

Sa chanson Impacto, sortie de l’album El cartel: The Big Boss de 2007, figure dans la playlist de la station de radio San Juan Sounds des jeux Grand Theft Auto IV et Grand Theft Auto: The Lost and Damned de Rockstar Games.

Dans le jeu vidéo Grand Theft Auto IV, Daddy Yankee prête sa voix à la station de radio San Juan Sounds où il agit comme DJ de cette station qui programme du reggaeton ; la chanson Impacto apparaît également. Il s’agit d’un jeu vidéo d’action-aventure en monde ouvert développé par Rockstar North.

Le 29 novembre 2013, il sort son jeu Trylogy. La chanson Limbo de 2012, sortie de l’album Prestige, figure dans le jeu Just Dance 2014.
En tant qu’acteur il joue dans des films et des séries américaines de commémoration comme Amour, Gloire et Beauté.

Le 28 avril 2016, Daddy Yankee reçoit un Industry Leader Award lors des Billboard Latin Music Awards 2016.

Après une longue rivalité avec Don Omar pendant dix ans pour le titre de Roi du reggaeton, Daddy Yankee et Don Omar annoncent début 2016 lors d’une conférence de presse qu’ils se produiraient ensemble sur scène dans une série de concerts intitulée « The Kingdom World Tour ». La tournée s’est vendue en quelques minutes dans les grandes villes comme Las Vegas, Orlando, Los Angeles, New York.

Pendants les concerts, structurés comme des matchs de boxe, les deux artistes échangeaient des rounds musicaux et les fans votaient dans chaque ville pour leur favori via une application conçue pour l’événement. « Deux rois, un trône », a déclaré le fondateur de Pina Records, Rafael Pina, qui avait une relation bien établie avec les deux artistes et qui a également eu l’idée du concept de la tournée. En parlant de la tournée et de sa rivalité avec Daddy Yankee, Don Omar a déclaré : « Laissez-moi clarifier : je ne suis pas son meilleur ami, et il n’est pas mon meilleur ami, mais nous nous respectons. Ce désir d’être le meilleur est ce qui nous a poussés à être meilleurs ».

En 2017, Daddy Yankee, en collaboration avec le chanteur de pop latino Luis Fonsi, sort le single Despacito. Celui-ci devient le premier en langue espagnole à atteindre la position de numéro 1 du Billboard Hot 100 depuis la Macarena en 1996 et connaitra un succès mondial. La vidéo officielle de Despacito sur YouTube avait été vue un milliard de fois le 20 avril 2017, après seulement 97 jours, devenant ainsi la deuxième vidéo du site à atteindre ce jalon le plus rapidement derrière Hello d’Adele. Son succès a conduit Daddy Yankee à devenir en juin 2017 l’artiste le plus écouté au monde sur le service de streaming Spotify, et premier artiste latin à le faire.
En août 2018, Daddy Yankee, participe au clip de Janet Jackson, Mad.